说的那些要害之地。挂川城被围，今川家其他在远江的家臣肯定要来支援，我们就先把濑名家、松井家、小笠原家、新野家的援军各个击破，有限杀伤他们的有生力量。等到他们再也没有机动兵力可用，我们再逐一攻取远江各城。”
“殿下妙计。”堀越贞基闻言不由得心悦诚服地连连颔首，“倒是我们计较一城一池的得失，太小家子气了。”
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天文五年（1536）9月26日凌晨，子时七刻，今川良真军开始渡过仓真川。丑时六刻，作为先锋的今川良真旗本队、堀越备、饭尾备、久野备抵达了挂川城西城城下町。挂川城立刻全城戒严，守城的士兵们打着火把连夜巡城。
不过今川良真军并没有攻城的意思。今川良真的旗本队300战兵和堀越备的900人折而向北，绕过大池湖，经挂川城城北向东而去；饭尾备的600人和久野备的240人则进驻挂川城西南的南乡村，开始在逆川流域寻找渡河的桥梁和浅滩，准备向南渡过逆川，从而继续东进绕过挂川城。
与此同时，今川良真军后续的部队也不断渡过仓真川，吉良备的500人、户田备的500人、奥平备的500人、井伊备的800人和其他远江小豪族的1500余人先后抵达挂川城城西。随后奥平备没有停留，直接向北而去，开向仓真川北岸的和光山。而天野备和孕石备则没向向东渡过仓真川，而是直接沿着西南-东北向的仓真川北岸前进，向西北的和光山挺进，计划与奥平备沿两条路共同进占和光山。
寅时八刻，南线的饭尾备和久野备渡过了逆川，抵达了与挂川城隔河相望的上内田村。饭尾备继续在逆川南岸行进，向东前往佐束村。久野备则再次开始寻找渡口，试图在东进一段距离后重新北渡逆川，绕到挂川城东的山口村，将挂川城从东西南北四个方向包围起来。
同样在寅时八刻，孕石备、天野备也抵达了和光山山脚下。奥平备则进驻了与和光山隔着仓真川相望的雨樱村，随时准备渡河上山。
卯时初刻，今川良真的旗本队和堀越备也抵达了挂川城北的西村乡。接下来他们只要继续东进，占领挂川城东北的高地子角山，就可以实现对挂川城的全面压制。
天色逐渐亮了起来，连夜赶路的今川良真不由得觉得有些疲乏，在马背上微微打起了瞌睡。直到一阵凉风吹来，把他吹了个激灵，才重新恢复了精神。他借着朦胧的光亮打量了一圈周围的部队，士兵们也纷纷熄灭了火把，期待地看向东边子角山后的鱼肚白——不久后
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